サービスインしてから2年以上たちましたが、古いゲストOSのサポートが打ち切られるようです。詳細は、Windows Azure Guest OS Releases and SDK Compatibility Matrix のページを見てください。日本語ページはまだ更新されてないようですが。
Beginning October 3rd 2012, Windows Azure will no longer support Cloud Services (Hosted Services) deployed on Guest OS versions 2.9 or older and 1.17 or older.
Customers are advised to set their deployments to automatic Guest OS upgrade or use the latest Guest OS version when deploying new or existing Cloud Services.
2.9以前と、1.17以前はサポートしないようです。今後デプロイもできなくなると思われます。
追記
KBが追加されているみたい
Microsoft Support
